Адрес = Сообщение.Получатели.Добавить(АдресКонтактногоЛица);
Если ЗначениеЗаполнено(АдресСпециалиста2) Тогда
Адрес = Сообщение.Получатели.Добавить(АдресСпециалиста2);
Иначе
КонецЕсли;
пишут так, причем АдресСпециалиста2 заполнен, т.е должно 2 письма отправляться, а отправляется только одно(