При старте outllok, постоянно появляется сообщение "Используемый сервер имеет сертификат безопасности, который невозможно проверить" и постоянно надо нажимать ДА чтобы продолжить.
Подскажите как отключить эту проверку?

Добавлял сертификат в доверенные, не помогло.

Проверяется не только сертификат, но и цепочка центров сертификации, от выданного до ближайшего, который находится в доверенных (или может быть проверен, что это так). Вроде что-то типа этого

(1) Как убрать эту проверку? Когда то через реестр это делал, но уже не помню как.

Есть идеи?

(0) попробуй помести в раздел корневых, и! обязательное условие - имя домена в сертификате должно совпадать с прописаным в учетке аутлука, т.е если в сертификате прописано
mail.local, то и pop-smtp сервер у тебя тоже должен быть прописан, как mail.local. Тогда проблема уйдет. Если не имя не совпадает - то куда бы не добавлял серт - будет ругаться.
Если перевыпуск сертификата недоступен (не товой почтовик), то совпадение имени можно организовать через hosts