Если нужно запретить выбор, то только программно потом проверять выбранный файл, так как фильтр выбора работает только на первоначальный просмотр, но никто не мешает потом в строке выбора файла написать *.*
(4) стандартными средствами не сделать. Ключевое слово - стандартными, вообще в Windows через WinAPI этот диалог можно довольно сильно перекорячивать, это было очень модно во времена Win95/Win98, когда стандартные диалоги были совсем примитивные и нужно было добавить функционал. Но вы же вряд ли будете этим заниматься...
(5) это точно )) проще действительно после выбора файла проверять его расширение и ругаться если выбрали запрещенный...
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший