Задача.
Оповещать с периодичностью (например месяц) определенный список сотрудников о предстоящей встрече.
Какие есть предложения по реализации без доработок?

Используйте Outlook, элемент Встреча, кнопка Повторение

пока нашел через "все календари" но там нет возможности прикрепления файлов

(0) через комплексный процесс можно

(0) смотрите функционал бизнес-событий. можно настроить проверку на дату встречи. Единственное, надо придумать чтобы куда-то сохранять инфу что оповещение уже было отправлено (напр, в доп. сведения).

для написания кода обработчика бизнес-события вам потребуется программист.

(3) не очень понятно как комплексный прикрутить периодичность?
(4) бизнес-события хранятся недолго.

Пока нашел такой вариант.
Прикрепляем файл в подсистеме "файлы". Далее на основании файла создаем напоминание в календаре. Указываем сотрудника. Недостаток, что по каждому сотруднику надо провести данную операцию.

(5) >как комплексный прикрутить периодичность?
вычисляем дату делением
смотри есть ли процессы Оповестить на нужную дату
если нет - создаем
зацикливаем